Urodzony w 1962 roku w USA (Alabama) jako nastolatek zaczyna uczęszczać na treningi bokserskie. W 1984 roku zdobywa brązowy medal na igrzyskach olimpijskich w wadze półciężkiej i wkrótce przechodzi na zawodowstwo. Po szybkim zdobyciu wszystko co było możliwe do zdobycia w swojej kategorii wagowej przechodzi do wagi ciężkiej, zdobywając tytuł mistrza w 1990 nokautując
Bustera Douglasas w 3 rundzie. Po paru obronach pasa traci tytuł na rzecz
Riddicka Bowe w 1992 roku, ale w następnym roku odbiera go od tego samego zawodnika. Następnie przegrywa z
Michaelem Moorerem, by w 1996 roku spotkać się z samym
Tysonem, niespodziewanie dla wszystkich nokautując go w 11 rundzie, Następny rok (1997) okazuje się szczęśliwy dla Holyfielda: pokonuje jeszcze raz
Mike'a Tysona (który próbuje odgryźć mu ucho w czasie walki) i rewanżuje się
Moorerowi, który podczas starcia pięciokrotnie ląduje na deskach. Tym samym Holyfield staje się pierwszym w historii wagi ciężkiej zawodnikiem który trzy razy zdobył tytuł mistrza świata.
Jeden z najbardziej popularnych (i zamożnych) bokserów. Znany z twardej szczęki i niesamowitego uporu. W przeciwieństwie do wielu innych zawodników, Holyfield był w młodości "grzecznym chłopcem" (jak sam mówi) i mimo ogromnych sukcesów nigdy nie przestał być skromnym i przystępnym człowiekiem.